2015年蔡崇信以59亿美元（按当时汇率计算，约376亿人民币）福布斯全球富豪榜第248位，掌声与鲜花背后，很多人佩服他的眼光和能力。让人们津津乐道的是，蔡崇信当年竟主动放弃70万美元年薪（折合人民币580万），带着怀孕的妻子投奔马云，拿月薪500元，他为什么这么做？马云又是怎样看待的？
1999年，蔡崇信作为瑞典投资公司InvestorAB的高管，一直在香港工作。有一次他赶赴杭州拜访并多大名声的马云，要知道当时阿里巴巴可是一家鲜为人知的创业公司。然而，就是这次见面改变了蔡崇信整个人生轨迹，他竟然提出放弃一切，跟着马云干。马云在一次演讲中回忆称，他是我见过最棒的CFO（首席财务官）。当他决定加入马云的公司时，马云吓了一大跳，马云问为什么？蔡崇信回答：「我就觉得这个不错」。
蔡崇信与马云第一次见面就被其人格魅力深深吸引：非常平易近人，极有魅力，他一直都在谈论伟大的愿景。他们没有谈商业模式、盈利等公司业务，马云说，「我们拥有这些数以百万计的工厂资源。我如何帮助这内地工厂接触到西方世界呢？」然而真正打动蔡崇信的地方不是马云的个性，而是马云与一群追随者患难与共的事实。之后马云和他去美国出差一个星期，马云把话说得很透彻，最后他还是决定加入。
蔡崇信和马云见面之前，他的台湾朋友就描述马云「这个人有点疯狂」，去了之后，他发现马云居然还没有成立自己的公司。他怀孕的太太找到马云说，「我知道我老公疯了。他要加入你这个公司，但是如果我不同意他，他会恨我一辈子。我支持他到你公司来」。他是阿里巴巴的第十九号员工。
在杭州湿热的夏夜里，蔡崇信挥汗如雨地向员工们讲述何为「股份」、「股东权益」，接着又帮「十八罗汉」拟出十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家「公司」才算有了最粗略的雏形。
2000年，蔡马二人前往日本软银在东京的办公室与孙正义谈判。马云大谈阿里巴巴美丽前景，蔡崇信话不多，但在关键时刻对孙正义前两次的出价勇敢说「不」。最终，阿里巴巴凭借孙正义的投资躲过互联网最寒冷的冬天。
2004年和2005年，蔡崇信再度替马云筹资8200万美元，并合并雅虎中国。2014年，蔡崇信带领阿里巴巴在美国上市，他参与了IPO过程的各个环节。阿里巴巴创造了史上最大的IPO，蔡崇信持股2.9%，价值45亿美元。
马云评价蔡崇信：这样的人，跟你一样同甘共苦。点点滴滴从细节做起，然后又是你的弥补，而不是告诉你要做什么，而是告诉我你要做什么我可以帮你做得更完善。