2015年蔡崇信以59億美元（按當時匯率計算，約376億人民幣）福布斯全球富豪榜第248位，掌聲與鮮花背後，很多人佩服他的眼光和能力。讓人們津津樂道的是，蔡崇信當年竟主動放棄70萬美元年薪（折合人民幣580萬），帶著懷孕的妻子投奔馬云，拿月薪500元，他為什麼這麼做？馬云又是怎樣看待的？
1999年，蔡崇信作為瑞典投資公司InvestorAB的高管，一直在香港工作。有一次他趕赴杭州拜訪並多大名聲的馬云，要知道當時阿里巴巴可是一家鮮為人知的創業公司。然而，就是這次見面改變了蔡崇信整個人生軌跡，他竟然提出放棄一切，跟著馬云干。馬云在一次演講中回憶稱，他是我見過最棒的CFO（首席財務官）。當他決定加入馬云的公司時，馬云嚇了一大跳，馬云問為什麼？蔡崇信回答：「我就覺得這個不錯」。
蔡崇信與馬云第一次見面就被其人格魅力深深吸引：非常平易近人，極有魅力，他一直都在談論偉大的願景。他們沒有談商業模式、盈利等公司業務，馬云說，「我們擁有這些數以百萬計的工廠資源。我如何幫助這內地工廠接觸到西方世界呢？」然而真正打動蔡崇信的地方不是馬云的個性，而是馬云與一群追隨者患難與共的事實。之後馬云和他去美國出差一個星期，馬云把話說得很透徹，最後他還是決定加入。
蔡崇信和馬云見面之前，他的台灣朋友就描述馬云「這個人有點瘋狂」，去了之後，他發現馬云居然還沒有成立自己的公司。他懷孕的太太找到馬云說，「我知道我老公瘋了。他要加入你這個公司，但是如果我不同意他，他會恨我一輩子。我支持他到你公司來」。他是阿里巴巴的第十九號員工。
在杭州濕熱的夏夜裡，蔡崇信揮汗如雨地向員工們講述何為「股份」、「股東權益」，接著又幫「十八羅漢」擬出十八份完全符合國際慣例的股份合同，從這一刻開始，阿里巴巴這家「公司」才算有了最粗略的雛形。
2000年，蔡馬二人前往日本軟銀在東京的辦公室與孫正義談判。馬云大談阿里巴巴美麗前景，蔡崇信話不多，但在關鍵時刻對孫正義前兩次的出價勇敢說「不」。最終，阿里巴巴憑藉孫正義的投資躲過互聯網最寒冷的冬天。
2004年和2005年，蔡崇信再度替馬云籌資8200萬美元，併合並雅虎中國。2014年，蔡崇信帶領阿里巴巴在美國上市，他參與了IPO過程的各個環節。阿里巴巴創造了史上最大的IPO，蔡崇信持股2.9%，價值45億美元。
馬云評價蔡崇信：這樣的人，跟你一樣同甘共苦。點點滴滴從細節做起，然後又是你的彌補，而不是告訴你要做什麼，而是告訴我你要做什麼我可以幫你做得更完善。