1972年，柳井正從他父親手中接過了小郡商事株式會社的洋服店，商店開在他的家鄉山口縣，經銷愛迪達、耐克等著名洋品牌。柳井正是家中的獨子，畢業於早稻田大學，家中對他充滿了期望，他對經營好小商店也是信心滿滿。然而事情遠非他想像的那樣。在日本經濟大發展時期，他的商店卻幾次瀕臨倒閉，令他非常鬱悶。
轉眼十多年過去了，柳井正已35歲了，為擺脫困境苦苦思索的他突然領悟到，商店不景氣是市場選擇的錯誤，經營服裝局限在十幾萬人口的小城市，能有多大的發展呢？想透了這個問題，柳井正精神為之一振，他的欲望和野心衝破了樊籬，像雨後的野草一樣蓬勃生長。
1984年，柳井正決定將公司銷售部搬到離自己最近的大城市廣島，在那兒的一條主要大街上，誕生了第一家優衣庫。
因為事前進行了宣傳，開業當天早上六點，就有人排隊等候。來店的人數太多，柳井正在接受廣播電台採訪時不得不說：“非常抱歉，現在來排隊可能進不了店裡，請大家不要來。”
正當柳井正雄心勃勃地開疆拓土，期冀大展宏圖時，日本的經濟成長突然減速，融資成為難題。新年伊始，員工都收到老闆柳井正的一封信，信里為公司設定了新的目標：每三年成長為原來的三倍。這意味著每年新增30家優衣庫分店。讀到這樣的“三年規劃”時，員工們都笑出聲來，在他們看來，這近乎天方夜譚。然而從1991年9月到1994年8月，優衣庫新增了100家店鋪。1994年7月，柳井正如願使公司在廣島證券交易所上市。5年後，公司轉到東京證券交易所主機板。
柳井正對優衣庫旗艦店的地址選擇，很多人看不懂：在紐約，優衣庫的店面在百老匯對面；在倫敦，是在最繁華的商業區牛津街；在巴黎，地址是巴黎歌劇院附近。從其單品價格看，顯然是“燒錢”，然而這正是他實現夢想的重要步驟，他要在世界樹立優衣庫的風向標。
2020年，他僅通過經銷並沒有多少科技含量的服裝，個人資產達61億美元，2020年，更是逆勢上升到92億美元，成為連續兩年登上《福布斯》排行榜的日本首富。