唐寅，明代大畫家，“吳門四家”之一。說起唐寅，也就是唐伯虎，可以說有兩個人，就是民間傳說中的唐伯虎和歷史上的唐伯虎，民間傳說中的唐伯虎，浪漫得很；而歷史上的唐伯虎，則是艱難得很。
先從民間傳說中說起。
最著名的傳說要算是“唐伯虎三笑點秋香”了，又有戲，又有電影。故事說的是風流才子唐伯虎看上了無錫華員外夫人的丫鬟秋香，一見鍾情，但華家的深宅大院又使他沒法接近秋香，於是就心甘情願地將自己賣身為奴去華府當了一名伴讀書童，由此引出了一段風流韻事。
實際上，這故事純系子虛烏有。據考證，華員外，即華太師華察，比唐寅小27歲，當他中進士時，唐寅已經去世三年多了，唐寅怎么可能賣身為奴去華府(自然是中進士以後的華府)做伴讀書童呢?至於秋香，則是成化年間南京的一個妓女，比唐寅大十多歲，與唐寅毫無關係，也根本不是什麼華太師夫人的丫鬟。那么為什麼編造這樣一段以唐寅為主角的風流故事呢?這主要是因為唐寅後期生活上放蕩不羈，是一位既風流倜儻，又命運悲苦的畫家，人民既同情他，又調侃他，由此才把他納入了故事的“人選”。
又如《唐伯虎給更夫作畫》。故事說的是，有一天，唐伯虎出去訪友，半夜才回來。他家住在一個巷子裡，巷口有個柵欄門，一到天黑就上鎖。唐伯虎在巷子門口喊：張老伯，請開門。
看門的更夫一看是唐伯虎，開了門。唐伯虎半夜歸來叫門，也不是一次了，經常麻煩張老伯，因此，有一天，唐伯虎對張老伯說：我準備送您一樣東西，您看了一定高興。
張老伯說：什麼東西呢?
唐伯虎說：到時候您就知道了。
話一說完，他就回家去了。
過了十多天，唐伯虎用布包著一件東西來到了張老伯的住處，說：我送給您的東西拿來了。
一邊說著打開布包，拿出一幅畫，接著把畫打開，對張老伯說：這幅畫送給您，您一定得收下。
張老伯高興得不知道說什麼好了，只見畫面上畫了三棵竹子，每棵十二節，竹子頂上有一個小鳥，竹子根頭有一蓬獅子草，草上有一個蟈蟈。張老伯連連稱讚：畫得好，畫得好!
唐伯虎說：這畫能幫你看更。
張老伯說：真的?
唐伯虎說：我還能哄您，您回去在起更時把畫掛起來，您看著，小鳥往下跳一節，蟈蟈往上爬一節，您就打一更，小鳥往下跳兩節，蟈蟈爬兩節，您就打二更。這樣，一直打到五更，您就把畫收起來，小鳥和蟈蟈就能回到原位上。第二天起更時再接著用。
並且唐伯虎一再囑咐：一定要收起來，否則就會出事的。
張老伯一聽高興極了，回去一試，果真如此靈驗。
過了一段時間，衙門裡管事的人發現張更夫打更打的太準了，覺得奇怪，就把張更夫找來詢問。張更夫是個老實人，一五一十地把這事說了出來。這管事人把這件事報告給了知縣老爺。知縣老爺下令要張更夫把畫拿來給他看看。第二天，張更夫把畫拿給知縣老爺，知縣拿出五十兩銀子，對張更夫說：我賞給你五十兩銀子，你把畫給我留下吧!
張更夫沒辦法，只好拿了銀子走人。
這縣太爺把畫掛在屋子裡，第二天起床再一看，不好了，畫面上只剩下三棵竹子，蟈蟈被小鳥吃掉，小鳥飛走了。這是為什麼，這是因為五更時沒有把畫收起來。這故事當然也屬於子虛烏有。
唐寅(1470—1523)，字子畏，另字伯虎，晚號六如居士，吳縣(今蘇州)人。出身於商人家庭，父親是酒店老闆。唐寅自幼才華過人，29歲時赴南京鄉試獲第一(解元)，次年赴北京會試，主考官程敏政對他很欣賞，但命運卻與他開了個大玩笑，與他結伴趕考的同鄉徐經行賄買題事發，程敏政、唐寅都受到牽連，下了獄。結果程敏政被罷官，徐經被廢為庶人，唐寅被罰為浙江小吏。
雖然後來他的不白之冤得到澄清，但還是革去了功名，永不得參試。這是一個轉折點，悲苦的命運開始籠罩著他，他不堪忍受如此凌辱，常常借酒澆愁；返回蘇州，家人反目，妻子賭氣回了娘家；他開始玩世不恭，並夜宿青樓，精神十分痛苦。為了排解內心痛苦，於明孝宗弘治十三年(1500)春天，開始了千里壯遊，足跡遍及江蘇、安徽、江西、湖北、湖南、福建、浙江七省，歷時十個月。這次壯遊對他的藝術產生了極大的影響，從此開始了他讀書賣畫的人生歷程。